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蒋介石常年身居高位，身边女人不断，但只有四位被他娶进了家门，这其中就包括了大名鼎鼎的宋美龄。宋小妹的美貌和魅力是公认的，不过遗憾的是，她并不是蒋介石颜值最高的老婆，真正美艳不可方物的另有其人。她到底是谁？蒋介石为何要抛弃她？毛福梅是一个非常典型的封建旧社会女子，1901年，19岁的毛福梅经过媒妁之言、父母之命，嫁给了只有14岁的蒋介石。那个时候的蒋介石年纪尚幼，还是一个顽劣不堪的孩童。孩童时代的蒋介石对待男女之情还不够成熟，对待婚姻更是懵懵懂懂。蒋介石对毛福梅虽有名义上的夫妻之名，却完全没有一丁点的男女之情在里面。蒋介石和毛福梅成婚的第八年，在蒋介石母亲的逼迫之下，蒋介石才终于跟毛福梅圆了房。一年后，毛福梅为蒋介石生下第一个孩子，也是蒋介石唯一的一个亲生儿子——蒋经国。
随着蒋介石在外面接受新思想，他对毛福梅开始不满，并且曾多次提出离婚，因为种种原因没有离婚，直到娶宋美龄之前才正式离婚。但是毛福梅一直住在蒋家老宅，人们还是以蒋家人来看待她，她的名字也仍保存在蒋家族谱上。毛福梅唯一的亲人就是蒋经国，她一人孤零零地生活在蒋家大院，1939年被日本飞机炸死在蒋家老宅。
第二位妻子是姚冶诚，这是一位交际花她和蒋介石在一次舞会上相识，虽然两人有着不同的社会背景和生活经历，但他们在彼此身上发现了许多共同点，逐渐产生了感情。后来蒋介石一次被敌人围追开始，姚冶诚对蒋介石有救命之恩。然而，由于姚冶诚曾经是一名舞女，蒋介石对她的感情并不十分真挚，这也导致了两人的矛盾和分歧。
蒋介石与姚冶诚结合的第二年，便将姚氏送回奉化溪口家中，与蒋介石的发妻毛氏一同住在丰镐房。由于毛福梅的宽容大度，加上姚氏乖巧，对婆婆王采玉十分孝顺，对毛福梅也极尊重，从不“僭越”，因而一家人相处融洽。姚冶诚与蒋介石结婚后，一直没有生育子女，后来蒋介石在上海收养了戴季陶过继来的儿子蒋纬国。1919年，蒋纬国4岁时，被送回奉化溪口，交由姚冶诚抚养。
但是不久蒋介石便对姚治诚厌倦了，他认为姚治诚对自己不够体贴，而且姚治诚嗜赌成性。最终在1927年蒋介石迎娶宋美龄之前，姚治诚奉命离开，带着蒋纬国迁居苏州，生活费却由蒋介石负担。1949年蒋纬国护送姚治诚到海岛定居，1966年，享年79岁的姚治诚在海岛去世。
蒋介石是在国民党四大元老之一张静江的家中，认识了年仅13岁的陈洁如。说道蒋介石最爱的女人，那一定是陈洁如了，其本名叫作陈凤，她与蒋介石初次见面时才13岁，当时是在闺蜜朱逸民的家中。
陈洁如出生于上海，父亲是一个纸商，家庭条件尚可，受到的教育自然也更好一些。读书期间，陈洁如认识了同在此读书的朱逸民，两人从相识起就极为投缘，最后就便结为闺蜜。后来，国民党四大元老之一的张静江娶了朱逸民，陈洁如因此常常在张静江家中做客。1919年夏天，蒋介石作为跟班跟随孙中山去张府洽谈，碰巧遇到了做客的陈洁如，只是一眼，风流成性的蒋介石就被眼前女子的美貌所吸引了。随后在张府的交谈中，蒋介石便开始伺机打探陈洁如的身份。
就这样，15岁的陈洁如嫁给了34岁的蒋介石，过上了老夫少妻的甜蜜生活。随着蒋介石地位的攀升，只是小商人之女的陈洁如自然配不上他了。蒋介石有了更高的追求宋美龄。当然，老蒋对陈洁茹还是有几分喜欢的，他并没有像对待原配和小妾一样直接休掉对方，而是以留学之名。哄骗陈洁如去美国，自己则与宋美龄完婚。五年之后，陈洁如学成归国，却发现自己被骗了。伤心的她离开了老蒋，与家人隐居上后搬至香港，1971年因中风去世。
宋美龄是蒋介石的最后一任老婆，也是蒋介石最喜欢的人宋美龄的家世都是蒋介石最满意的，虽然有些人认为两人的结合是政治联姻，但是两人也曾携手走过了大半个世纪。1922年蒋介石在孙中山寓所第一次见到宋美龄，便开始对宋美龄展开锲而不舍的追求。为了迎娶宋家三姐妹中的宋美龄，蒋介石做出了与毛福梅和陈洁如离婚的决定。
由于早年曾在孙中山先生手下做事，孙中山的夫人宋庆龄更是宋美龄的姐姐，有了这层关系，再加上蒋介石本的花言巧语和政治考量，功夫不负有心人，不久之后，宋美龄就答应了蒋介石的求婚，二人举行了盛大的婚礼。
其实，论家庭出身与社会关系，谁娶了宋美龄无疑就意味着与孙中山成为了连襟，而蒋介石也正值事业上升期，看似合情合理。虽然有了政治婚姻，但蒋介石在国民政府内还有个秘书机构—侍从室，其中一名侍从晚年爆料说，蒋介石与宋美龄从没有吵过架红过脸，说是因为蒋介石其实有点惧内。
纵观蒋介石的情史，我们也不难看出，在旧社会的体制压迫下，众多女性的命运并不能掌握在自己手上，大多时候，她们更像是被交易的筹码，毫无做人的尊严可言。
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